Historia:

Según nos indican los hallazgos arqueológicos, la zona ya era habitada por hispano-romanos, visigodos y por musulmanes. El nombre primitivo de la zona fue «El Canchar» hacia el año 1522, y luego pasa a denominarse «Santa Ana de Bienvenida» cuando funda el caserío el Señor de Valdepusa que es el último pueblo fundado en el Señorío de Valdepusa , siendo sus primeros fundadores Diego García de López y Blas Muñoz en el 1522. Fallecidos estos, el señor de Valdepusa, en 1524, funda un caserío y para poder repoblarlo, concede carta puebla el 16 de octubre de 1526 a veintidós vecinos de Magán, que denominaron el lugar como «Santa Ana de Bienvenida» toma el nombre de una antigua ermita dedicada a Nuestra Señora de Bienvenida. y. En el siglo XVIII, el lugar de Santa Ana pasa a depender de la cercana villa de San Martín de Pusa, y adopta el nombre actual.

Las Relaciones Topográficas de Felipe II de 1578 aportan relevantes datos sobre la población:
«En los primeros momentos parece que fueron dos pequeños núcleos El Canchar o Canchal y otro en torno a la ermita de Nuestra Señora de Bienvenida. El nombre de este lugar se debe a que está dedicada su iglesia a Santa Ana y porque antes hubo una ermita a media legua del pueblo dedicada a Nuestra Señora de Bienvenida. Es aldea de San Martín de Valdepusa. La administración está en manos de un alcalde ordinario, de un regidor y de un mayordomo, con una jurisdicción en los pleitos de 100 mrs, cuando exceden de esa cantidad van a San Martín. Es tierra montosa, áspera, con riscales. «Es harto de leña» de la Dehesa de Valdepusa, en donde hay gamos. Discurre par su término el arroyo Pusa. Carecen sus riberas de huertas y casi de peces. La aldea es falta de agua. Van a moler al Rio Tajo. Su término es es¬ trecho, carece de pastas. A media legua al oeste esta la tierra de Talavera, villa de la que traen las más de las cosas y de Santa Olalla; la sal procede de Las Espartinas (es sal gema). Como son pobres no pueden traer tejas para sus viviendas. La iglesia es pequeña, se ha construido de limosnas de los vecinos».